稼働中のステップメッセージの配信タイミングを変更するとどうなりますか？

変更後の条件が優先されます。

しかし、起点はあくまでもラベル付与時となるため、条件を変更しても、日時の計算は変更のタイミングからのカウントではなく、ラベル付与時からのカウントとなります。